Калужская область располагается в центре пересечения основных европейских и евроазиатских коммуникационных систем (панъевропейских и евроазиатских международных транспортных коридоров) и благодаря этому включена в межрегиональную транспортную сеть европейской части Российской Федерации.
По территории Калужской области проходят важнейшие автомобильные магистрали, по которым осуществляются транзитные связи не только с соседними регионами Российской Федерации - Брянской, Московской, Орловской, Смоленской и Тульской областями, но и со странами ближнего зарубежья - Республикой Украиной и Республикой Беларусь. Автомобильные дороги являются основой транспортной сети Калужской области.
Общая протяженность автомобильных дорог общего пользования Калужской области на 1 января 2013 года составляла 15386 км, в том числе автомобильных дорог общего пользования регионального или межмуниципального значения - 4475 км, местного значения - 10026 км, федерального значения - 849 км.
Доля автомобильных дорог с усовершенствованным типом покрытия составляет 70,6% общей протяженности региональной сети, из которых 62,1% имеют асфальтобетонное покрытие, а 8,5% - цементобетонное. Дороги с переходным (щебеночным, гравийным, мостовым) и низшим (грунтовым) типом покрытия составляют соответственно 29,3 и 0,2% протяженности региональной сети.
Доля автомобильных дорог регионального или межмуниципального значения, соответствующих нормативным требованиям, в 2012 году составила 45% к общей протяженности (в 2010 году данный показатель составлял 39,5%, в 2011 году - 42%). Аналогичный показатель по автомобильным дорогам федерального значения в 2012 году составил 41,3%.
Доля автомобильных дорог регионального или межмуниципального значения в 2012 году, имеющих удовлетворительные показатели по прочности, по ровности, по коэффициенту сцепления составила соответственно 53, 45 и 78% (в 2010 году данные показатели составляли соответственно 51, 39,5, 76%, в 2011 году - 52, 42, 77%).
В экономике Калужского региона на автомобильный транспорт приходится 44% объема грузовых перевозок и 87% объема пассажирских перевозок, что сравнимо со средними показателями других регионов ЦФО. В составе грузового потока Калужской области доля тяжелых и сверхтяжелых машин, в том числе автопоездов, составляет около 60%. По прогнозным данным объемы транспортных потоков в ближайшие годы увеличатся в 1,4 - 1,6 раза.
В настоящее время около 1,5 тыс. сельских населенных пунктов Калужской области, в которых проживают свыше 12 тыс. человек, не обеспечены круглогодичной связью с дорожной сетью общего пользования. Отсутствие подъездов с твердым покрытием к сельским населенным пунктам в последние годы ведет к оттоку населения из сельских территорий, исчезновению населенных пунктов. Имеющиеся сельские автомобильные дороги в своем большинстве не отвечают нормативным требованиям как в части технических параметров, так и в части обеспечения безопасности движения, в том числе на маршрутах движения рейсовых и школьных автобусов.
За период 2011 - 2012 годов в Калужской области в рамках выполнения мероприятий по строительству автомобильных дорог к населенным пунктам, не имеющим постоянной связи с сетью автомобильных дорог общего пользования, в Сухиничском, Перемышльском, Малоярославецком районах были построены автомобильные дороги протяженностью 10,165 км к трем населенным пунктам.