Местность, занимаемая ныне г. Новозыбковым, была заселена издревле, о чем свидетельствуют древние летописи. В этих местах жило славянское племя радимичей. Материальными памятниками средневековья являются курганы Х - ХIII веков, сохранившиеся на территории Новозыбкова (расположены за пределами границ проектирования настоящего проекта).
На территории современного г. Новозыбкова находится также бывшее село Людковщина (ранее - городок Людков), принадлежавшее древним черниговским дворянам Зенченко еще до 1560 года. Как пишет один из первых историков новозыбковского края, оно "населено было едва ли не до татарщины". Род Зенченко владел также и богатыми соседними селами Старая Тростань, Замышево (Замишево), ему принадлежали "ловы рыбные и гоны бобровые" на речке Корма (позднее это название преобразовалось в топоним Корна, ныне - Карна).
С середины ХVII в. ввиду жестоких преследований беглые приверженцы старого обряда (раскольники) укрывались в стародубских лесах. Они же образовали слободу Зыбкую, которая известна с 1686 года. Возможно фактически она появилась несколько раньше (начало раскола - 1653 г., массовые репрессии начались после 1667 г.). Это предположение косвенно подтверждает известный факт - в соседнем селе Замышево старообрядцы поселились в 1668 г.
Название слободы Зыбкой известно и в форме Зыпков, этимология топонима точно не известна. Существуют предположения, что название происходит от слова "зыбь" - топь, зыбкое место. Вероятно, первичен топоним река Зыбка (зыбкие берега, а может быть, и зыбь на воде). Не исключены и другие варианты объяснения происхождения названия - например, по личному имени.
Известными основателями слободы считаются крестьяне - старообрядцы Перфилий и Еремей Карпович Карповы, крепостные помещика Рыльского уезда Курской губернии А.Г. Спесивцева. Беглые старообрядцы чувствовали себя более защищенными на территории гетманской Украины, достаточно автономной от царя Московского. Надежным заслоном им служили и огромные массивы стародубских и брянских лесов.
Слобода на территории Топальской сотни Стародубского полка была легализована стародубским полковником М.А. Миклашевским, который выдал осадный лист 12 (23) сентября 1701 г.: "Пану обозному судии, асаулам, сотникови, полковым стародубским, а особливо сотникови Топальскому, чиним известно, иже мы к помочи меской хотячи в сотни Топальской на урочищи Зыбкой, межи Тростаною и иными селцами помежними найдучимися над речкою Корною у вершине, на дуброве, вновь слободку, до ласки войсковой, осадити людми, зсылалисмо от боку нашего певних особ для отведения и ограниченья на тую слободку грунту, аби тоей слободке поселение было без обиды людской и помежних селец. Выслание от нас, узявше собе старинних людей з селец: Тростани Федора атамана, Тимоха Васильковича Борща, со Внукович войта Михайла Сердюка, Семена Козина - с Старой Тростани и иных з товарищества войскового, як и тяглих людей немало отвели и ограничивши грунт на слободку так нам подали: почавши от урочища Зыбкой, по речке Корне правым берегом в вышину идучи ку Тростани (Новой), чрез лес до убеди дубровы, а убеди дубровы шляхом деменским (что из Тростани в Деменку), по оба (около) шляху дуброва волная (по другому акту: к раздроблению обопол Волная) по раскопаный курган, оттоль через речку Глубочку в Старое Хуторище, от того хуторища еловым логом в Дуброву, которая межи Зыбкою и Людковщины начался от речки Корны, копцами тую Дубровку пределяючи мы вполь до тоей же речки Корны. Як теди чрез старинных людей и посланных наших на поселение помененной слободки есть объехан и определен грунт, тах аби нехто помежних с товариства войсковаго и посполитых людей не важился слободце той в грунтах ограниченных ей жадного чинити преначебонья и наименьшей перешкоди; тоже и слобожане аби, чрез определенный собе грунт, в помежних селец не втручалися грунта, а особливе Апанасови Зенченкови, якож и он сам Апанас з сынами своими, не важился на грунта определенныя находити и наименьшой слобожанам чинити кривды и перешкоды, под виною до шкатулки войсковой тысяча золотых, сим нашим, под печатью данным, писанием даруем".
Вскоре гетман И.С. Мазепа подтвердил своим универсалом права, дарованные новой слободке стародубским полковником.
Известна стала слобода и царю Петру I, прежде всего, партизанскими успехами 1708 г. против шведского отряда. "...в слободу Зыбкую бурмистру Ереме", например, адресован указ Петра I от 13 июня 1724 года.
В 1716 г. старообрядцы были переданы в ведение Раскольничьей конторы;
тогда в слободе насчитывалось уже 70 дворов, что, опираясь на многолетние новозыбковские статистические данные и незыблемость уклада и традиций его жителей позволяет считать, что в слободе обитало около 600 жителей. Раскольничья контора явилась инструментом большего притеснения староверов, но на территории Стародубского полка они пользовались значительными льготами по сравнению с единоверцами великоросских губерний, что способствовало устойчивости благосостояния слободы Зыбкой и её жителей.
Очень скоро слобода Зыбкая стала крупным религиозным центром старообрядчества в Стародубье (после двух разгромов центра старообрядчества в близкорасположенной Ветке, особенно после 1764 г.). Здесь подвизались видные деятели старообрядчества - о.Киприан, о.Леонтий (Иоанн Лукьянов, 1723 - 1724), Михаил Калмык (Матвей Васильев, 1763 - 1765), о.Патрикий (1739 - 1758) и др. В слободе поддерживалось каноническое искусство иконописи и церковной живописи. Как писал известный исследователь искусства и старины края, "старообрядчество как бы законсервировало искусство, как оно законсервировало обрядность".
Гонимые жители слободы Зыбкой почувствовали себя более уверенно при новом генерал-губернаторе Малороссии генерал-фельдмаршале графе П.А. Румянцове, который благосклонно относился к староверцам. К тому же, одно из крупных имений графа (Великая Топаль) находилось неподалеку от слободы Зыбкой.
Приободрившиеся старообрядцы построили в слободе сразу два больших деревянных храма: Христо-Рождественская церковь была основана в 1771 г. (не сохранилась), а Никольская церковь - в 1772 г.
В 1781 г. в Зыбкой было уже более двух с половиной тысяч жителей, занимавшихся торговлей, кустарным производством, ремеслами, поэтому вскоре (в 1782 г.) слобода была преобразована в посад Зыбков (Зыпковский посад).
Рост значения посада Зыбкова в масштабах края продолжался, и указом императора Александра I от 30 января 1809 г. посад Зыбков был преобразован в город Новозыбков. Одновременно особо приближенный к царю архитектор Вильям Иванович Гесте приступил к проектированию генерального плана новообразованного города. В. Гесте был крупнейшим градостроителем того времени;
император поручил ему одному рассматривать проекты генеральных планов всех городов России и, в случае необходимости, переделывать их или разрабатывать самому. Гесте побывал на месте и разработал несколько вариантов генплана (в 1810 и 1818 гг.), но утвержден был уже новым царем Николаем I вариант генерального плана 1826 года.
Анализ разработанных архитектором В.И. Гесте при участии царя Александра I (уделявшего исключительное внимание архитектуре и имевшего хорошую архитектурную подготовку и безупречный вкус) генпланов показывает, что в планах императора было сделать Новозыбков губернским городом. В пользу этого предположения может служить сравнительный анализ генпланов Новозыбкова, выполненных Гесте, с генпланами, выполненными им для других городов. Площадь новообразованного г. Новозыбкова, количество и размеры кварталов почти на порядок превышают параметры стандартного уездного города той поры и сопоставимы, например, с генеральными планами среднего губернского города (например, с Уфой, проектированной В. Гесте почти одновременно с Новозыбковым). Для уездного города были бы невозможны и три центральные площади, замысленные Гесте. Косвенным подтверждением данной гипотезы является личный приезд Гесте в Новозыбков - как правило, этот архитектор выезжал на место только в очень сложных случаях или в губернские города. Разумеется, новообразованный город Новозыбков не представлял бы сложностей для проектирования, если бы ему была уготована судьба уездного, а не губернского города. За неимением точных документальных подтверждений можно предположить, что Новозыбков задумывался как центр Стародубовской губернии, которую предполагалось образовать из местностей, населенных преимущественно старообрядцами, так как подобно своему отцу Павлу I царь Александр поначалу благоприятствовал старообрядцам и в начале царствования был привержен идеалистическим замыслам.
Стать губернским городом Новозыбкову не удалось, но "скроенный на вырост" генплан не нуждался в изменениях вплоть до середины ХХ в., при этом с большим трудом город освоил огромную территорию добротной застройкой только к рубежу ХIХ - ХХ вв., и этому способствовали предприимчивость и трудолюбие жителей (к 1861 г. - более 80% жителей города были старообрядцами). В результате отставания формирования каменной застройки от создания планировки город приобрел оригинальный облик, выражающийся в сочетании классицистической планировки и зданий постройки рубежа ХIХ - начала ХХ вв., выполненных в так называемом кирпичном стиле, причем в старообрядческом Новозыбкове эти постройки ориентировались преимущественно на образцы зодчества Московской Руси ХVII в.
После отмены крепостного права (в 1861 г.) начался значительный рост города, продолжавшийся до 1914 года. Достаточно сказать, что население города за этот срок выросло почти в 5 раз.
Новозыбковцы использовали все возможности уезда - лес, выращивание конопли (как сырье для производства пеньки, из которой делали корабельные канаты; кроме того, из конопли производили масло, которое шло для масляных уличных фонарей), животноводство;
на базе ограниченных сырьевых ресурсов, тем не менее, создалась нешуточная промышленность. В 1897 г. в городе действовало 35 заводов и фабрик с веревочно-канатным, парусиновым, кожевенным, мыловаренным, маслобойным, сыродельным, медоварным, мукомольным, кирпичным, гончарным, уксусным, прядильным, свечным производствами;
в 1864 г. была основана первая спичечная фабрика ("М.Волков и сыновья"). К 1913 г. Новозыбков уже был крупнейшим в России центром производства спичек (работали 8 фабрик, производили около 300 миллионов коробков спичек в год).
Город стал крупным торговым центром. В 1897 г. было 165 торговых лавок и 9 гостиниц и постоялых дворов. Происходили ярмарки (4 раза в год), базары (дважды в неделю), где проходила торговля скотом, кожами, говяжьим салом, солониной, сапогами, пенькой, льном, мехами, пряниками, красками, сукном. Были развиты кустарные производства:
бондарные, кузницы, мыловарни, бойни, гончарные мастерские и многие другие.
Способствовал развитию города приток в него деятельного еврейского населения (этот процесс происходил еще до включения города в так называемую черту оседлости), подобно старообрядцам, гонимые евреи укрылись в Новозыбкове. Благодаря этому миграционному процессу город украсился рядом значительных каменных построек с оригинальными орнаментальными мотивами.
Особенно возросла роль города после проведения через Новозыбков Полесской железной дороги (1885 - 1887 гг., от Брянска до Брест-Литовска), а затем после устройства ветки на Новгород-Северский (1899 г.). Раньше многих других городов царской России в Новозыбкове появились телеграф, электричество, мощеные улицы, кинематограф.
К 1897 г. в городе было 119 каменных зданий и 1692 деревянных строения (включая имевшие кирпичные лицевые фасады).
Новозыбков стал также и значительным учебным, научным и культурным центром губернии. Здесь были: