Знак представляет собой равноконечный крест из золотистого металла, с расширяющимися концами, каждый из которых имеет по три зубца. Расстояние между крайними концами креста 37 мм. С лицевой стороны концы креста гильошированы, имеют по краям узкий выпуклый рант и покрыты красной эмалью. Между концами креста - граненые лучи (по пять), укорачивающиеся и сужающиеся от среднего к крайним. Средние широкие лучи украшены каждый тремя фионитами (стразами). На лицевой стороне знака круглый медальон с рельефным погрудным изображением великого князя Олега Рязанского в княжеской шапке и епанче, с мечом в правой руке и макетом храма в левой. Над головой великого князя выпуклыми старославянскими буквами помещено его имя "ОЛЕГ", а на окружающей медальон ленте, разомкнутой над головой князя, - рельефная надпись "ВЕЛИКИЙ КНЯЗЬ РЯЗАНСКИЙ". Поле медальона покрыто белой эмалью.
(в ред. Закона Рязанской области от 29.12.2020 N 105-ОЗ)
Знак с помощью ушка и кольца соединяется с золотистой металлической колодкой, представляющей собой прямоугольную пластинку высотой 21 мм и шириной 24 мм с фигурными рамками в верхней и нижней частях. Нижняя рамка имеет вид лавровых ветвей. Вдоль основания колодки идут прорези, сквозь которые продета лента медали, обтягивающая внутреннюю часть колодки (пластинку). Лента медали - белая, желтая и красная в соотношении 1:2:1. Ширина ленты - 24 мм.
В центре колодки помещена миниатюрная накладка из золотистого металла в виде скрещенных меча и ножен под великокняжеской короной.