Медаль ордена Ивана Калиты (далее - медаль ордена) представляет собой золотистый круг диаметром 37 мм с бортиками (с обеих сторон) шириной по 1 мм каждый.
На лицевую сторону медали ордена наложен равноконечный крест с закругленными концами, завершающимися заострением. На каждом конце креста рельефный растительный орнамент.
Расстояние между противоположными концами креста 35 мм, ширина концов креста 11 мм. Крест покрыт алой эмалью и имеет бортик шириной 0,5 мм.
В центральной части медали ордена (в центре креста) круглый серебристый медальон диаметром 22 мм с каймой шириной 3 мм; по периметру каймы расположен рельефный серебристый орнамент.
В поле медальона помещено рельефное серебристое изображение Ивана Калиты.
Медаль ордена при помощи ушка и кольца соединяется с прямоугольной колодкой, имеющей вверху и внизу горизонтальные прорези для крепления ленты медали ордена. Колодка медали ордена обтянута шелковой алой муаровой лентой шириной 32 мм с пятью вертикальными полосами: посередине - синей шириной 1 мм, справа и слева от нее - серебристыми шириной по 2 мм каждая, справа и слева от них - синими шириной по 2 мм каждая.
Общая высота колодки 47 мм, ширина (с уширениями) 37 мм, высота ленты 42 мм, ширина - 32 мм.
На колодку помещен золотистый одноцветный гербовый щит Московской области. Высота щита 12 мм, ширина - 9 мм. Расстояние от нижнего края колодки до нижнего края щита 10 мм.
Допускается ношение ленты медали ордена. Лента медали ордена носится на планке прямоугольной формы высотой 15 мм на левой стороне груди.
На оборотной стороне медали ордена по периметру расположены 56 пламенеющих золотистых луча высотой 5,5 мм; в верхней части круга диаметром 23 мм помещена рельефными с засечками прописными буквами высотой 2 мм надпись ИВАН КАЛИТА без кавычек; в центре круга помещен порядковый номер.
На оборотной стороне колодки имеется приспособление для крепления к одежде.
Медаль и гербовый щит Московской области изготовлены из желтого металла, диск с изображением Ивана Калиты изготовлен из белого металла.