Орден Ивана Калиты (далее - орден) представляет собой золотистую звезду с 56 пламенеющими золотистыми лучами, расположенными по окружности. Расстояние между противоположными лучами 60 мм.
На звезду наложен равноконечный крест с закругленными концами, завершающимися заострением. На каждом конце креста помещен золотистый растительный орнамент.
Между концами креста помещены рельефные серебристые фигуры из гербового щита Московской области.
Ширина концов креста 16 мм, расстояние между противоположными концами креста 45 мм. Крест покрыт алой эмалью и имеет бортик шириной 1 мм.
В центральной части ордена (в центре креста) круглый серебристый медальон диаметром 22 мм с покрытой синей эмалью каймой шириной 3 мм, имеющей внешний и внутренний бортики шириной по 1 мм каждый; по периметру каймы расположен рельефный золотистый орнамент.
В поле медальона помещено рельефное серебристое изображение Ивана Калиты.
Допускается ношение ленты ордена. Лента ордена шелковая муаровая алая, шириной 32 мм с тремя вертикальными полосами: посередине - серебристой шириной 5 мм, справа и слева от нее - синими шириной по 2 мм каждая.
Лента ордена носится на планке прямоугольной формы высотой 15 мм на левой стороне груди.
На оборотной стороне ордена помещена в две строки рельефными буквами надпись ИВАН КАЛИТА без кавычек и ниже - порядковый номер.
Орден имеет приспособление для крепления к одежде.
Орден изготовлен из желтого металла, диск, рельефный портрет Ивана Калиты, рельефные фигуры из гербового щита Московской области изготовлены из белого металла (абзац в редакции, введенной в действие с 10 января 2008 года Законом Московской области от 28 декабря 2007 года N 234/2007-ОЗ, - см. предыдущую редакцию).