В районе имеется возможность приобретения жилья за счет собственных средств. Стоимость 1 кв. м благоустроенного жилья в р.п. Шимск составляет 25,0 - 35,0 тыс. рублей, неблагоустроенного - 10,0 - 20,0 тыс. рублей, на селе 3,0 - 15,0 тыс. рублей.
Имеется возможность приобрести или построить жилье на условиях ипотечного кредитования.
Для индивидуального строительства жилья можно использовать древесину на корню.
На территории района гостиниц и общежитий нет. Имеется база отдыха "Капитан" на берегу р. Шелонь в д. Бор.
Центральная система водоснабжения и канализации имеется в р.п. Шимск и с. Медведь.
Земельные участки для индивидуального жилищного строительства имеются. Возможна аренда с последующим выкупом.
Ведется работа по оформлению и передаче в муниципальную собственность земельных участков в счет невостребованных земельных долей, которые в дальнейшем возможно использовать для организации крестьянского (фермерского) хозяйства.