Земля Калужская долгое время была юго-западным пограничным рубежом Великого Московского княжества. Калуга возникла как крепость, входившая в "пояс Богородицы" - цепи укреплений на южных рубежах Московской Руси. В 1480 году Великое стояние на пограничной тогда реке Угре положило конец татаро-монгольскому господству. В последующие полтора столетия городам сегодняшней Калужской области приходилось отражать набеги как с юга - крымских татар и запорожских казаков, так и с запада - литовцев и поляков. Сражения Отечественной войны 1812 года под г. Малоярославцем, с. Тарутино и г. Медынью положили начало отступлению войск наполеоновской армии из России. В период Великой Отечественной войны 1941 - 1945 годов два года на территории Калужской области продолжались ожесточенные боевые действия советских войск против немецко-фашистских захватчиков.
В настоящее время на территории Калужской области находится 9 исторических городов: Калуга, Боровск, Козельск, Малоярославец, Медынь, Мещовск, Мосальск, Таруса и Юхнов. Города и поселки Калужской области тесно связаны с именами деятелей науки и культуры: Калуга - с основоположником космонавтики К.Э.Циолковским, Обнинск - с И.В.Курчатовым; Таруса - с К.Г.Паустовским, Полотняный Завод - с А.С.Пушкиным; Боровск - со знаменитыми старообрядцами, отбывавшими там ссылку (протопопом Аввакумом и боярыней Морозовой). Из Калужской области родом Маршал Советского Союза Г.К. Жуков.
В Калужской области около 100 усадеб и парковых комплексов XVIII - XIX вв. Наиболее крупные и относительно хорошо сохранившиеся усадебные комплексы: "Березичи" семьи Оболенских в Козельском районе, "Павлищев Бор" семьи Степановых-Ярошенко в Юхновском районе, "Полотняный Завод" семьи Гончаровых, Воронцовой-Дашковой в с. Троицкое, Гагариных-Полторацких в с. Авчурино, Мансуровых-Толстых в с. Дубровка, Каров в с. Кольцово, Федоровых в с. Воробьево, Голицыных в с. Городня.
Музейная сеть Калужской области представлена 26 государственными и муниципальными музеями.
Калужская область знаменита древними монастырями: Свято-Введенская Оптина Пустынь, Успения Пресвятой Богородицы Калужская Свято-Тихонова Пустынь, Рождества Пресвятой Богородицы Свято-Пафнутьев Боровский, Николаевский Черноостровский и Шамординский монастыри.