Территория муниципального образования "Город Калуга" характеризуется развитым транспортным комплексом, который представлен системами железнодорожного, автомобильного и авиационного видов транспорта.
Основные магистрали связывают Калугу с рядом крупных городов центра России: Москвой, Тулой, Брянском, Орлом. Через город проходят две основные ж/д магистрали - "Вязьма - Калуга" и "Москва - Киев".
Обход г. Калуги, соединяющий автомобильные дороги федерального значения М-3 "Украина" и Калуга - Тула - Михайлов - Рязань, частично разгрузил магистральную сеть от транзитных потоков автотранспорта, но не изменил структуру транспортных потоков города, требуется завершение строительства обхода города и с южной стороны. В настоящее время высока доля грузового потока на центральных улицах - до 15%.
В городе функционируют два железнодорожных вокзала (Калуга-I, Калуга-II) и два автовокзала.
Международный аэропорт "Калуга" официально открыт после реконструкции 25 мая 2015 года. Он относится к аэропортам класса B и способен принимать самолеты типа А319 и Боинг 737.
Внутригородские пассажирские перевозки осуществляются троллейбусами и автобусами. В городе действуют 73 автобусных и 12 троллейбусных маршрутов регулярного сообщения общей протяженностью около 740 км. Маршруты обслуживают 700 единиц подвижного состава, преимущественно малой и средней вместимости. Перевозки пассажиров осуществляются 1 муниципальным предприятием и 9 частными.
За последние 5 лет парк легковых автомобилей вырос на треть, при этом уровень автомобилизации увеличился с 247 до 362 легковых автомобилей на 1000 жителей, что неизбежно влечет за собой затруднение движения по городским улицам, особенно в часы пик. Одним из инструментов решения данной проблемы для муниципалитета стала организация городского парковочного пространства. На территории Калуги сейчас обустроено 850 платных парковочных мест. В результате пропускная способность улиц увеличилась более чем на 10%, на 18% снизилась аварийность на дорогах, а также существенно увеличилась скорость движения автотранспорта.
Из объектов обслуживания автотранспорта в городе насчитывается более 40 автозаправочных станций и более 100 станций технического обслуживания.