Несмотря на успехи в сфере становления казачества в Калужской области, в настоящее время существует ряд проблемных вопросов, сдерживающих качественные изменения в отношении казачества, в том числе:
- отсутствие достаточной информированности населения Калужской области о наличии глубоких корней у казачества, связанных с территорией региона;
- негативное отношение к казачеству, сформированное у части населения в результате деятельности частных структур, не имеющих практического отношения к казачьим организациям;
- отсутствие региональной концепции построения на территории Калужской области комплексной казачьей инфраструктуры, обеспечивающей условия для развития сети казачьих поселений с компактным проживанием казачьих семей, традиционным казачьим укладом, методами хозяйствования;
- недостаточная материально-техническая база казачьей культуры, спорта и системы подготовки членов казачьих обществ, в том числе допризывной молодежи, к защите Отечества;
- низкая профессиональная подготовка к государственной и иной службе значительной части казачьих кадровых ресурсов, обусловленная отсутствием единой непрерывной системы казачьего образования, регламентов взаимодействия между казачьими обществами и структурами силовых министерств и ведомств в направлении боевой и правоохранительной подготовки;
- отсутствие системы постоянных источников финансирования казачьих обществ и объединений, в том числе в целях укрепления материально-технической базы казачества, развития его инфраструктуры.